마이크로소프트가 기존 버전 사용자들을 대상으로 진행했던 윈도우 10 업그레이드 권유 방식이 지나치게 공격적이었다는 사실을 인정했다.
이는 트윗tv와 Chris Capossela, MS 수석 마케팅 이사와의 연말 인터뷰 중에 언급된 내용으로, 그는 윈도우 10 업그레이드 권유가 자체 가이드라인을 무시하고 진행된 점에 대해 심히 유감의 뜻을 밝혔다.
특히 종료 버튼이 설치 버튼 역할을 해서 의도치 않게 윈도우 10으로 업그레이드된 점에 대해 잘못된 정책이었다며, 문제 발생 후 몇 원래의 종료 기능을 복구하는 동안 매우 고통스러운 시간을 보냈음을 고백했다.
한편, MS는 윈도우 10 출시 후 일년간 윈도우 7과 윈도우 8.1 사용자를 대상으로 1년간 무료 업그레이드를 제공하기 위해 한 달 전부터 사전 업그레이드 예약을 받았는데, 이번 인터뷰에서 언급했던 종료 버튼이 '업그레이드' 기능으로 변하는 사건부터 미동의 사용자도 백그라운드에서 미리 업그레이드 파일을 다운받아 데이터 요금이 예상보다 많이 부과된 사용자도 발생했다.
또한 업그레이드 취소, 혹은 연기 버튼이 둘 다 시기의 차이만 있을 뿐(지금/ 오늘 밤) 철시한다는 내용으로 바뀌는 등 공격적으로 업그레이드를 유도했으며, 마이크로소프트는 이와 관련해 소송에 휘말리기도 했다.